El puente es la seña de identidad de Cabezón. Ya en época romana, Cabezón contó con un puente, por el que atravesaba el Pisuerga la calzada que iba desde Astúrica Augusta (Astorga) a Clunia (Peñalba de Castro). Aunque no está constatado, se cree que la construcción medieval conserva el emplazamiento y los cimientos de éste.
Su origen se remonta a la época bajo medieval, y tal y como lo contemplamos hoy día es el fruto de importantes reformas. La más destacada es la de 1587, que corre a cargo del maestro de cantería Juan de Ribero Rada. Este arquitecto trabajó en El Escorial como discípulo de Gil de Hontañón, aunque tomó pronto maneras clasicistas-renacentistas. Entre sus trabajos más destacados encontramos la traza del Patio Herreriano, la fachada de San Benito, el Puente Mayor de Palencia y el ábside y girola de la Catedral Nueva de Salamanca, en la que está enterrado.
En 1638 se hicieron reformas en el paredón y la calzada y así ha llegado hasta nuestros días.
Este hermoso puente está levantado en piedra sobre nueve ojos, cuatro de perfil ojival apoyados sobre pilares redondos y otros cinco de medio punto sobre pilares poligonales. Conteniendo la falda del Cerro de Altamira, hay un potente muro con contrafuertes, destacable porque son de los pocos que se conservan de estas características y que han sido restaurados en parte en el año 2.008.
Con el desarrollo de la Mesta, el puente y la ladera del Pisuerga a su paso por Cabezón, pasaron a formar parte de la Cañada Real leonesa.
En el libro Historia de los Pueblos de la Provincia de Valladolid, publicado a finales del XIX, se comenta la existencia sobre uno de los pilares, de una piedra labrada con un letrero que ha sido destruido por la injuria del tiempo, distinguiéndose solamente la fecha de 1586. En el Boletín de la Sociedad Castellana de Excursiones, donde se describe una visita realizada en 1904 (apenas diez años después), se puede leer: “recientemente vínose al suelo por los inclemencias del tiempo uno de los pilares decorativos que había en dicho puente, coronado por un escudo,… Acerco de él se nos dijo que, al desplomarse el pilar, se hundió en el fondo del río, y hoy quien cree pueda encontrarse entre los sillares que o lo entrada del puente se ha depositado.»
El puente ha sido sin duda testigo de todo el devenir histórico de Cabezón. Pero será expresamente en 1812 cuando tome parte activa en la contienda franco-española, ya que uno de sus ojos fue volado para frenar el avance hacia Valladolid de las tropas invasoras galas. Concretamente serla el tercero de los ojos entrando desde la orilla izquierda del río.
Tras la guerra, serla reconstruido primeramente en madera, pero luego se reedificó en piedra, respetando el estilo original, aunque es fácil reconocer ciertas diferencias con los primitivos.
El 24 de junio de 2015 aproximadamente a las 5:00h de la madrugada el muro del puente Medieval de Cabezón de Pisuerga se derrumba completamente. Previamente el 22 de junio de 2015 ante el grave peligro de hundimiento el puente fue cortado tanto al tráfico rodado como al paso peatonal.
La lucha constante de los vecinos de Cabezón encabezados por la Plataforma Ciudadana en defensa del patrimonio de Cabezón, para conseguir que las autoridades construyan un nuevo puente dejando el puente medieval como solo peatonal.